Adaptado do livro de Emily Henry, De Férias com Você acompanha Poppy (Emily Bader) e Alex (Tom Blyth), dois melhores amigos com pouquíssimas coisas em comum. Poppy é extrovertida, rebelde e sonha em conhecer o mundo. Já Alex é introvertida e prefere uma noite em casa lendo um livro. Apesar de serem o oposto um do outro e morarem longe, a dupla é inseparável desde a faculdade e, há uma década, ambos cumprem uma tradição em que fazem uma viagem de férias juntos todo ano. Até que um deslize estraga tudo e os separa. Dois anos depois, Poppy tem a oportunidade de consertar a amizade, chamando Alex para uma aventura que surpreendentemente ele aceita.